何云伟当初离开德云社是因为郭德纲和北京电视台闹翻了，而且何云伟正在参加星夜故事秀。如果继续待在德云社的话，很可能上不了这个节目。而当时的何云伟是刚刚从小剧场走出来，很少时间的一个相声演员，面对北京电视台这个平台他宁愿选择离开德云社，也不愿意轻易失去这样的机会。
何云伟是用了一个计谋吸引了郭德纲的注意，后来经过很多的了解过，德刚知道何云伟是有他非常好的朋友推荐的，所以同意了何云伟进德云社拜师学艺，成成了郭德纲的第一个弟子。但是在德云社最难的那一年因为北京电视台记者到郭德纲家里去采访郭德纲的时候，与他的朋友李贺彪发生了冲突，电视台对郭德纲穷追不舍，而且还联合所有电视台下架了德云社的作品，封杀了德云社，这时候何云伟宣布退出德云社。
有了一些名气的何云伟，他的野心也开始变大，他想要赚更多的钱，德云社给的演出费是已经到了不能满足他的需要的，他就开始偷偷的接一些私活，而且到处进行一些商演。这些事情被他的师傅郭德纲知道以后，制止了他的这些行为，但是这也让他有了离开德云社的想法。而何云伟和郭德纲之间不仅是师徒关系，还有一个雇佣关系，在德云社学徒三年的话，要有两年是为德云社效力的。这一切都是当时为什么郭德纲的德云社那么多人，却注重捧红和优美的一些原因。
真是，因为德云社的工作人员和演员都是非常多的，这些人都需要德云社去养发工资，而且这些人当中的一些婚丧嫁娶，一些人情的开支都是很多的，而而郭德纲带出来比较有名的何云伟，他是有责任回报的用社的。但是也有德云社的成员说郭德纲的管理方式是有问题的。
何云伟当初是在他名气最大，同时又是德云社最艰难的时期离开的。他的离开虽然早已是意料之中的事情，但是选择在那个时期离开，胜似给郭德纲来“落井下石”。
何云伟在没有离开德云社之前，他可是郭德纲的大徒弟，郭德纲对他也算极其照顾，在德云社也是备受师弟们的恭敬。然而，何云伟对于这个大师兄职位似乎有些不屑一顾，在德云社危难之际，更没有担当起大师兄的职业，反而还促使其他师兄弟离开，最终给人留下一个“背叛师门”的大标签。
首先，何云伟与郭德纲的“矛盾”在多年前就结下，离开似乎只是个时间问题。何云伟在2000年左右跟着郭德纲学习相声，在2004年跟李菁搭档，开始了他演出生涯。2005年呢，正是德云社快乐发展的时期。
在第二年，也就是2006年，郭德纲开始了第一批的收徒仪式，收何云伟、曹云金、栾云平、孔云龙、于云霆等为徒，其实以何云伟为大师兄。可以看出郭德纲对何云伟是多么的看重，在古代很多门派中，大师兄将来可是要继承师位的。郭德纲这么看好何云伟，或许还是因为何云伟自小喜爱相声，而且更偏向于传统相声，性格也是比较内向。这样的性子，似乎与郭德纲本身性格相似，只是郭德纲没有看出何云伟的“小心眼”。
据说，何云伟与郭德纲的早在多年前就产生，那是在2007年左右，何云伟当时结婚，郭德纲夫妇，可是拿了数万元出来为他操办婚礼，那时德云社还刚刚起步不久，已经算是很阔气了。
郭德纲夫妇也是希望他们能够安稳的过日子，只是这段婚姻没过多久，就以何云伟“出轨某女子”而告终，何云伟的公然出轨，让郭德纲很无奈。何云伟还曾在博文中大谈彼此婚姻的不是，另一边又与新婚同居。
为了减少负面影响，郭德纲曾让何云伟禁演了一段时间，这让何云伟心存不悦，名气不是很响亮的他，也只有恳求师父郭德纲的谅解。这一次的事件，让何云伟与郭德纲产生矛盾，原本心眼就比较小的何云伟，也或许是耿耿于怀吧。再到后来，何云伟名气渐涨，随之而来的利益分配问题也就慢慢凸显。何云伟离开似乎也只是时间问题。
其次，何云伟是在德云社最为艰难的时期，也就是外界声称的“黑色八月”后不久离开的。德云社虽然在那几年迅速发展，但2010年左右，德云社徒弟打人等事件的引发，德云社面临前所未有的困境，甚至一度到了关门整顿的地步。
原来就因为利益等问题心存不悦的何云伟等人，在2010年8月6日宣布退出了德云社。何云伟的离开，当时可是引起很大的关注，作为郭德纲的大徒弟，却在德云社最危难时期离社，确实有些不敢想象。
何云伟选择在这个时期离开，个人觉得像是“落井下石”，正所谓，一日为师终生为父，虽然彼此之间就因为利益分配等问题，想要离开，但在郭德纲最为艰难时期选择离开，难免不会让人觉得有些落井下石。
而且，何云伟在离开德云社后到现今，可是频频发文暗指郭德纲的各种不是，感觉彼此有天大的仇似的。这样看来，当初何云伟在那个时期离开德云社，或许也是另有所想啊。
如今，何云伟在离开德云社的日子里，他上过综艺、拍过**，还说相声，也曾想好好发展一番，只是如今的名气确实有些不敢恭维啊。现在呢，何云伟也改拜了侯耀华为师，这辈分都与郭德纲同辈啦，而且后来他在社交平台里还改名何沄伟，这是要彻底的与郭德纲撇开师徒关系吗？
综上，何云伟是在德云社曾经最为艰难的时期，离开德云社的。按照当时德云社的处境，即使何云伟的离开只是一个巧合，也难免让人觉得他另有所想！
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